집회의 자유와 결사의 자유는 이처럼 집단적 형태로 행하여지는 의사소통의 자유의 행사라는 공통점을 갖고 있으나, 그 본질과 성격에 있어 적지 않게 차이점도 나타난다. 따라서 집회의 자유과 결사의 자유는 별개의 독립된 권리로 이해된다.
집회의 자유는 같은 의사를 갖고 있는 사람들이 한 곳에 모여서 그들의 의사를 보다 강력하게 표현하는 자유이다. 개인의 의사의 총화(總和)를 집단적으로 표현함으로써 그들의 의사표현이 갖는 비중을 높이는데 목적이 있다.집회의 자유는, 영국의 경우에는 18세기 후반 이래로 정치적 투쟁과정을 통하여 확보된 불문법적 권리로서 인정되었고, 미국의 경우에는 연방수정헌법(권리장전) 제1조가 “…평화롭게 집회하고 고통의 구제를 위하여 정부에 청원하는 인민의 권리를 침해하는 법률을 제정할 수 없다”라고 규정하였다. 우리나라의 경우, 제헌헌법 제13조가 “모든 국민은 법률에 의하지 아니하고는 언론·출판·집회·결사의 자유를 제한받지 아니한다”라고 규정한 이래 지속적으로 헌법의 일부가 되어왔다. 현행헌법은 제21조에서 집회·결사의 자유를 전면적으로 인정하고, 특히 집회·결사에 대한 허가제(許可制)를 금지하고 있다.
현재 집회의 자유를 규율하는 집회및시위에관한법률(이하 집시법) 회 및 시위에 대한 방해를 금지시키고 있으며(제3조), 폭력적인 집회를 금지(제5조)하는 등, 집회의 평화성을 담보하기 위한 규정을 두고 있으며, 집회자 등의 충돌을 방지하기 위해 집회와 시위를 열기 위해서는 미리 관할경찰서장에게 신고를 하도록 하는 등 여러 가지 제한을 두고 있다.
그러나 현행 집시법이 집회의 자유를 지나치게 제한하고 있다는 비판이 제기된 상황에서, 헌법재판소는 도심에서의 집회를 사실상 불가능하게 하고 있는 ‘외교공관 100m내 집회·시위금지규정’(집시법 제11조)에 대하여 위헌결정을 내리기도 하였다.
그러나 2003년 12월 19일 국회에서 통과되어 현재 시행되고 있는 개정 집시법이 집회의 자유를 더욱 침해하고 있다는 비판이 있다. 즉 개정 집시법이 규정하고 있는 경찰의 재량에 의한 야간집회 금지, 소음의 지나친 규제, 학교와 군부대 주변 집회 금지, 주요도로에서의 행진금지는 집회의 자유의 과잉제한이자 사실상 집회의 금지에 해당한다는 것이 비판의 주요요지이다. 집회의 자유를 보장하면서도 집회에 의한 생활방해와 업무침해를 최소화하는 방안이 모색되어야 한다.
일시적인 모임을 통해 자신들의 의사를 강력하게 표현하는 집회와는 달리 결사의 자유는 지속성이 있는 단체를 구성하고, 그 단체의 명의 아래 공동의 의사를 형성하고 활동함으로써 집단적 의사를 표현하는 행위를 보장하는 기본권이며, 위에서 언급했듯이 헌법 제21조를 통해 보장되는 권리이다.결사의 자유는 비교적 늦게 인정된 기본권으로, 19세기 이후에야 비로소 헌법상의 기본권으로 인정되었다. 근대적 국가와 헌법은 중세의 세습적인 신분단체들의 고리를 끊고 모든 인간이 자유롭고 평등하다는 것을 확인하고 실현하는 작업에 초점을 맞추고 있었으며, 이러한 작업이 어느 정도 완료된 후에야 비로소 민주적 관점에서의 결사의 필요성과 정당성이 새롭게 인식될 수 있었던 것이다.
오늘날의 다원적 민주주의 국가질서는, 국민이 표현한 다양한 의사를 수렴하여 국가질서를 형성함에 있어서 다원적 결사들의 존재와 그들의 활동을 도외시하고는 올바르게 이해될 수 없다. 그러나 한편으로 결사의 형태로 나타나는 사회적 세력들이 사회의 분열을 조장하는 등 부정적 작용을 하는 측면도 적지 않다. 그리하여 헌법이 결사의 자유를 규정함으로써 결사를 통한 자유로운 활동을 보장하면서, 다른 한편으로는 결사에 의한 공익 또는 타인의 권리를 침해하는 행위를 규제하는 것도 필요한 일임을 생각해야 한다.